„Ich habe an vielen Selbstbildnissen zur Genüge erfahren, dass ich ein scheußliches Modell bin. (...) Porträt ist immer ein Mysterium!“ So entschuldigt Gabriele Münter den Maler Walter Teutsch und wohl auch andere, denen es nicht gelang, ihr Wesen im Bild zu treffen. Das Porträtieren hatte in ihrer Einschätzung von Kunst großes Gewicht: „Bildnismalen ist die kühnste und schwerste, die geistigste, die äußerste Aufgaben für den Künstler“. Schon als Zeichnerin hatte sie das Portrait studiert und verfeinert. Oft stellte sie Andere dar, seltener sich selbst: „Ich kann berichten, daß ich schon als Kind viel mit dem Bleistift hantiert habe, und zwar zeichnete ich immer nur Gesichter". Stets gelang es ihr, die spezielle Art eines jeden Modells in der Fläche einzufangen, so auch in ihrem Selbstportrait von 1909. Mit wenigen Linien und sicherem Pinsel entwirft sie ihr Porträt. Es zeigt sie mit leicht geneigtem Kopf dem Betrachter zugewandt. Vor einem grün-roten Hintergrund sieht sie uns an – mit ruhigem, fragendem Blick. Das fehlende Lächeln verstärkt den Eindruck von Nachdenklichkeit oder gar Zweifel. Ihr Haar ist hoch auf dem Kopf zu einem lockeren Knoten gesteckt und mit vielen changierenden Farbwerten wiedergegeben. Der Kragen ihrer weißen Bluse ist dunkelrosa eingefasst und antwortet der zarten Farbe ihrer Wangen. Sie präsentiert sich hier ganz als Frau. Nur der Malkittel deutet auf Ihren Beruf hin. Sie ist bei der Entstehung dieses Selbstporträts 32 Jahre alt und gerade dabei, ein kleines Haus am Ortsrand von Murnau zu erwerben, das sie als ländliches Idyll zusammen mit Wassily Kandinsky nutzen möchte. Dazu braucht sie die Unterstützung und das Wohlwollen ihrer Familie. Ihr Schwager Georg Schroeter verwaltet ihr kleines Vermögen und muss dem Kauf zustimmen.